Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK)

Polyzyklische (auch polycyclische) aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK) sind aus mehreren kondensierten Benzolringen aufgebaute Verbindungen mit Benzo[a]pyren als Leitkomponente. Die Benzolringe können zusätzlich Substituenten (häufig Methylgruppen) tragen. Im weiteren Sinne werden auch Derivate mit Heteroatomen zu den PAK gezählt. Insgesamt sind mehrere hundert Verbindungen bekannt.  -Diese werden in „leichte“ PAK mit drei bis vier und „schwere“ PAK mit fünf bis sieben aromatischen Ringen unterteilt. PAK sind gesundheitsschädlich und werden als genotoxische Karzinogene eingestuft. Sie reichern sich in fetthaltigem Gewebe an.

Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) berücksichtigt 16 PAK-Verbindungen, die für den Menschen durch die Aufnahme aus Lebensmitteln als  toxikologisch relevant eingestuft werden.

Entstehung von polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen

PAK werden bei der unvollständigen Verbrennung von organischem Material wie Kohle oder Kraftstoffen gebildet und gelangen mit den Abgasen in die Luft und Umwelt. Sie sind daher ubiquitär in unserer Umwelt verteilt. Der größte Teil der PAK wird heutzutage durch den Einfluss des Menschen verursacht. Nicht selten wird durch Abfallprodukte, die bei der Koks- und Gasgewinnung aus Steinkohle anfallen, das Grundwasser schwer kontaminiert. Allerdings können PAK auch auf natürlichem Weg entstehen und z. B. durch Rodung oder Waldbrände freigesetzt werden.

Wie gelangen PAK ins Lebensmittel?

PAK können Lebensmittel durch Räuchern, Erhitzen oder Trocknen kontaminieren, wenn Verbrennungsrückstände wie Rauch mit diesen unmittelbar in Kontakt kommen. Auch durch Erdölstörfälle ausgelöste Umweltverschmutzungen können zu PAK-Verunreinigungen von Lebensmitteln führen, insbesondere bei Fischen und Fischereierzeugnissen. Hohe PAK-Gehalte sind aus Trockenfrüchten, Oliventresteröl, geräuchertem Fisch, Traubenkernöl, geräucherten Fleischerzeugnissen, frischen Weichtieren, Gewürzen, Soßen und Gewürzmischungen bekannt.
Auch Kakaobutter gilt als belastet, allerdings ist der Kontaminationsweg hier noch unklar. Die möglichen Ursachen können in unsachgemäßen Produktionsbedingungen liegen (z. B. Lagerung / Trocknung von Kakaobohnen auf asphaltierten Flächen, Trocknung mit Rauchgasen, offene Feuerstätten/Waldbrände in der Nähe der Trocknungsplätze etc.).

 Rechtliche VorgabenDie Höchstgehalte für einzelne Lebensmittel wie z. B. geräuchertes oder gegrilltes Fleisch, geräucherter Fisch, Speiseöle und Fette sowie Säuglingsanfangsnahrung und Folgenahrung werden in der geregelt.

Das Gremium für Kontaminanten in der Lebensmittelkette (CONTAM-Gremium) der EFSA kam 2010 zu dem Schluss, dass Benzo[a]pyren als einzige Leitkomponente keinen geeigneten Indikator für das Vorkommen von karzinogenen PAK in Lebensmitteln darstellt. Stattdessen wurde eine Summe aus 4 kanzerogenen PAK empfohlen, um die Gesundheit der Verbraucher besser zu schützen. Ab dem 01.09.2012 wurde diese Empfehlung, neben Benzo[a]pyren ebenfalls die Summe der PAK 4 (Benzo[a]pyren, Benzo[a]anthracen, Benzo[b]fluoranthen und Chrysen) zur Bewertung heranzuziehen endgültig in der Verordnung (EG) Nr. 1881/2006 umgesetzt.

Analytik von PAK

 Die Analytik der EFSA-PAK  im ifp erfolgt mittels LC-LC-GC-MS/MS. Sie zeichnet sich durch eine hochmoderne automatisierte zweidimensionale LC-Aufreinigung aus, die mit GC-MS/MS kombiniert wird. Die Kombination führt zu einer deutlichen Vereinfachung der Analyse und damit einhergehenden erheblichen Verkürzung der Analysendauer.

Folgende Verbindungen werden detektiert:

  • Benzo[c]fluoren
  • Benz[a]anthracen
  • Cyclopenta[c,d]pyren
  • Chrysen
  • 5-Methylchrysen
  • Benzo[b]fluoranthen
  • Benzo[k]fluoranthen
  • Benzo[j]fluoranthen
  • Benzo[a]pyren
  • Indeno[1,2,3-cd]pyren
  • Dibenz[a,h]anthracen
  • Benzo[g,h,i]perylen
  • Dibenzo[a,l]pyren
  • Dibenzo[a,e]pyren
  • Dibenzo[a,i]pyren
  • Dibenzo[a,h]pyren